Massimo Gobbi ha esordito nella stagione 1998/1999 nella Pro Sesto in serie C2 con 6 presenze all’esordio tra i professionisti. Tra il 1999 e il 2004 ha disputato campionati in serie C1, C2 e B con Treviso, Giugliano e Albinoleffe. Nella stagione 2004/2005 Gobbi arriva nella massima serie con la maglia del Cagliari. In serie A gioca undici stagioni con Cagliari, Fiorentina e Parma. Le presenze totali in A sono 307 con 11 reti all’attivo.

Il campionato 2015/2016 Massimo Gobbi giocherà la sua prima stagione con la maglia del ChievoVerona.

Queste le prime parole da gialloblù rilasciate a ChievoTv:

"La trattativa è stata molto veloce e rapida, forse la più veloce della mia carriera. In pochi giorni il mio agente mi ha parlato dell'interessamento del Chievo, siamo andati subito al dunque. Il Chievo mi ha scelto e sono molto contento di questo, mi ha voluto subito e quando vedi una società che ti cerca in un modo così veloce e rapido è stato facile dire di sì. Mi fa enorme piacere ritrovare Gamberini e Dainelli con i quali a Firenze ci siamo tolti grandi soddisfazioni".